Hyppää sisältöön
    • FI
    • ENG
  • FI
  • /
  • EN
OuluREPO – Oulun yliopiston julkaisuarkisto / University of Oulu repository
Näytä viite 
  •   OuluREPO etusivu
  • Oulun yliopisto
  • Avoin saatavuus
  • Näytä viite
  •   OuluREPO etusivu
  • Oulun yliopisto
  • Avoin saatavuus
  • Näytä viite
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Mono- ja regioselektiivisyys Suzuki-Miyaura -ristiinkytkennöissä

Saari, Niko (2016-05-31)

 
Avaa tiedosto
nbnfioulu-201606032212.pdf (1.594Mt)
nbnfioulu-201606032212_pdfa_report.xml (186.3Kt)
nbnfioulu-201606032212_mods.xml (13.12Kt)
nbnfioulu-201606032212_solr.xml (28.07Kt)
Lataukset: 


Saari, Niko
N. Saari
31.05.2016
© 2016 Niko Saari. Tämä Kohde on tekijänoikeuden ja/tai lähioikeuksien suojaama. Voit käyttää Kohdetta käyttöösi sovellettavan tekijänoikeutta ja lähioikeuksia koskevan lainsäädännön sallimilla tavoilla. Muunlaista käyttöä varten tarvitset oikeudenhaltijoiden luvan.
Näytä kaikki kuvailutiedot
Julkaisun pysyvä osoite on
https://urn.fi/URN:NBN:fi:oulu-201606032212
Tiivistelmä
Suzuki–Miyaura -ristiinkytkentä on yksi tänä päivänä eniten käytetyistä menetelmistä, joilla muodostaa uusia C–C -sidoksia eri yhdisteiden välille. Menetelmää käytetään paljon varsinkin hienokemikaalien ja lääkeaineiden valmistuksessa. Reaktion etuina ovat sivutuotteiden helppo poistettavuus sekä reaktion toimintavarmuus, vaikka reaktiossa olisi läsnä useita erilaisia funktionaalisia ryhmiä.

Reaktiossa halogenoitu aryyli-/allyyliryhmä ja boorihappo-/boorihappoesteriryhmän sisältävä aryyli-/allyyliryhmä kytkeytyvät toisiinsa Pd-avusteisessa katalyyttisessa syklissä. Syklissä booriryhmä muodostaa suolan halogeenin kanssa ja syntyy uusi sidos orgaanisten ryhmien välille. Lisätty emäs sekä Pd:iin liittyvät ligandit ovat erittäin tärkeitä tekijöitä reaktion toiminnan kannalta.

Menetelmää on tutkittu paljon, mutta reaktioiden mono- ja regioselektiivisyyttä ei pystytä vielä ennustamaan varmasti. Kytkennän paikka tiedetään, jos reaktiossa käytetään monohalogenoitua yhdistettä sekä boorihapporeagenssia. Tilanne kuitenkin vaikeutuu merkittävästi, jos reaktiossa käytetään polyhalogenoitua lähtöainetta. Tällaisessa tilanteessa selektiivisyyttä on lähes mahdoton ennustaa ilman kokeellisia tutkimuksia.

Tässä pro gradu -tutkielmassa on selvitetty eri tekijöitä jotka vaikuttavat dihalogenoitujen yhdisteiden mono- ja regioselektiivisyyteen. Tämän lisäksi tutkielmassa käsitellään useita reaktioita, joissa mono- tai regioselektiivisyys on saavutettu reaktio-olosuhteita muuttamalla tai käyttämällä ohjaavia ryhmiä. Tutkielmassa käydään läpi myös reaktioita, joissa regioselektiivisyys on saavutettu molempiin halogenoituihin hiiliin muuttamalla reaktio-olosuhteita. Näiden reaktioiden pohjalta on esitetty tärkeimmät tekijät, joiden avulla kytkentöjen selektiivisyyttä voitaisiin mahdollisesti pystyä ohjaamaan haluttuun paikkaan.
Kokoelmat
  • Avoin saatavuus [38840]
oulurepo@oulu.fiOulun yliopiston kirjastoOuluCRISLaturiMuuntaja
SaavutettavuusselosteTietosuojailmoitusYlläpidon kirjautuminen
 

Selaa kokoelmaa

NimekkeetTekijätJulkaisuajatAsiasanatUusimmatSivukartta

Omat tiedot

Kirjaudu sisäänRekisteröidy
oulurepo@oulu.fiOulun yliopiston kirjastoOuluCRISLaturiMuuntaja
SaavutettavuusselosteTietosuojailmoitusYlläpidon kirjautuminen