Diels–Alder-reaktiot furaanimateriaalien valmistuksessa

Abstract

Luonnonvarojen rajallisuus on nostanut kysyntää kestävästi valmistettaville sekä käyttöiältään parempien materiaalien valmistukselle. Eräs lähestymistapa tähän kysyntään vastaamiseksi on lignoselluloosasta jalostettavan furaanin termoreversiibelin Diels–Alder-reaktion hyödyntäminen. Tämä reaktioreitti sekä sen käänteisreaktio tarjoavat useita erilaisia sovelluskohteita eri teollisuudenaloille.

Diels–Alder-reaktio on reversiibeli riittävässä lämpötilassa retro-Diels–Alder-reaktion kautta. Furaanin parin valinnalla ja dieenin sekä dienofiilin substituenteilla on merkittävä vaikutus reaktioiden aktivaatioenergiaan. Näillä tekijöillä on ratkaiseva vaikutus tiettyjen reaktioiden käytössä laajemmalla mittakaavalla. Furaanin käytetyin pari Diels–Alder-reaktioihin on maleimidi. Tämän parin Diels–Alder-reaktio tapahtuu huoneenlämmössä ja reaktio on reversiibeli matalassa noin 100 asteen lämmityksessä. Furaanin Diels–Alder-reaktiot sekä näissä syntyvien adduktien jatkoreaktiot soveltuvat erilaisten arvokkaiden aromaattisten yhdisteiden jalostukseen ja ainutlaatuisia ominaisuuksia omaavien materiaalien valmistukseen.

Tässä tutkielmassa tarkastellaan reaktioreitin hyödyntämistä erityisesti polymeerikemiassa ja aromaattisten yhdisteiden valmistuksessa. Furaanin sekä eteenin Diels–Alder-reaktio sekä tässä syntyvän adduktin aromatisointi tarjoaa kestävän reitin teollisesti tärkeän p-ksyleenin tuotantoon. Tämän lisäksi furaanirakenteen lisääminen monomeereihin mahdollistaa DA-polyadditiolla valmistettavien polymeerien synteesin. Reaktioreitillä valmistetut rakenteet ovat polymerointireaktioilla valmistettuja polymeerejä helpommin katkaistavia ja ne osoittavat kykyä toistuvaan itsekorjautumiseen. Valmistettujen polymeerien kemialliset- ja mekaaniset ominaisuudet ovat laajasti sovellettavissa, ja ne ovat osoittaneet hyvää kilpailukykyä kaupallisten vastikkeiden kanssa.